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每个人的青春期都或多或少的有过迷茫，躁动，愤怒和困惑。电影主人公贾斯汀（卢•泰勒•普奇 饰）有着吮拇指的幼稚习惯。贾斯汀一直想要克服这个难缠的习惯，其实这个习惯只是一个青少年青春期困惑的一个缩影，其他的困惑还包括性和家庭等。在改变这个习惯的意愿下隐藏的，是贾斯汀对成长的不自觉的渴望。每个人成年人都可以在这部电影中找到自己曾经的影子，这个故事中的严肃，真挚，诙谐，都是那段青春时光不可抵抗的魅力。

也许是上帝的安排，同在夏末出生的卡门、堤比、莲娜和布莉姬，她们性格迥异却从小亲如姐妹。十六岁这年夏天，四姐妹第一次面对分离，各自渡过一个没有对方的夏天。意外的，她们发现了一条牛仔 裤，身材相差很大的四姐妹穿上居然都很合适。于是，神奇的牛仔裤变成了友情的信物，伴随她们开始各自的旅程...

出生于草根家庭的家富（房祖名饰）父亲（曾志伟饰）是小巴司机，母亲（毛舜筠饰）是一个酒楼接待员。虽然出身寒微，却享受了家庭温暖。他跟同学去了一所女子名校，无意间看到了若男（薛凯琪饰），更假扮名校学生到该女校联谊。若男的父亲（黄秋生饰）是一个律师，母亲（余安安饰）是公益积极 分子。一直对若男管教严厉，也很少留在女儿身边。当若男遇到了好动的家富后，便很快被他吸引了。在若男18生日当晚，他们两人到郊外露营，偷吃了禁果。